| LÍPIDOS NEUTROS |
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En la Naturaleza encontramos dos tipos: |
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Los acilgliceroles o glicéridos son ésteres de ácidos grasos con glicerol (propanotriol). Constituyen el contingente mayoritario de los lípidos de reserva energética, y son muy abundantes en el tejido adiposo animal y en las semillas y frutos de las plantas oleaginosas. El glicerol o propanotriol presenta tres grupos alcohólicos, y por tanto puede aparecer esterificado en una, dos o tres posiciones, dando lugar respectivamente, a monoacilgliceroles (monoglicéridos), diacilgliceroles (diglicéridos) y triacilgliceroles (triglicéridos). En su inmensa mayoría se presentan como triésteres, aunque los mono y diacilgliceroles aparecen esporádicamente como intermediarios en la biosíntesis o degradación de triglicéridos, o como segundos mensajeros hormonales. Los triglicéridos son moléculas muy hidrofóbicas, mientras que los mono y diacilgliceroles presentan carácter anfipático debido a los grupos OH no esterificados.
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Las
tres posiciones de esterificación pueden aparecer con 3 ácidos grasos iguales,
dos iguales y uno distinto, o los tres diferentes (figura de la izquierda).
Por este motivo, el carbono del alcohol secundario del glicerol puede resultar
asimétrico. En algunos casos (cuando los sustituyentes en C1 y C3 son iguales),
es imposible distinguir entre el C1 y el C3 del glicerol, y por lo tanto
se recurre a la numeración estereoquímica de los carbonos del glicerol ,
que se denota anteponiendo el prefijo sn- al número del carbono (figura
de la derecha). Según esta numeración, si se sitúa el OH del alcohol secundario
a la izquierda, se considera como carbono 1 al que queda arriba utilizando
la proyección de Fischer. Para nombrarlos se indican los radicales de ácidos
grasos, seguido de glicerol. Así, el nombre sn-1 palmitoil sn-2
oleil sn-3 estearoil glicerol representa un triacilglicerol con ácido
palmítico en posición sn-1, ácido oleico en posición sn-2 y ácido
esteárico en posición sn-3. |
| Los ácidos grasos más frecuentes en los acilgliceroles son palmítico y esteárico (entre los saturados); y oleico y linoleico (entre los insaturados). Con bastante frecuencia, la posición sn-2 de los triacilgliceroles está ocupada por un ácido graso insaturado. Los triglicéridos animales poseen mayor porcentaje de ácidos grasos saturados, por lo que suelen ser sólidos a temperatura ambiente (grasas). Los triglicéridos vegetales y de los animales marinos tienen un alto contenido de ácidos grasos insaturados, y son líquidos a temperatura ambiente (aceites). |
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Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes primarios de cadena larga (entre 14 y 32 átomos de carbono, y completamente saturados), también llamados alcoholes grasos. Desde el punto de vista químico son bastante inertes. Su función principal es estructural, cubriendo y protegiendo diversas estructuras, contribuyendo al carácter hidrofóbico de los tegumentos de animales y plantas. La figura de la derecha corresponde a la cera de las abejas,cuyo nombre sistemático es palmitato de miricilo (16C+30C). En los pelos de mamíferos, la lanolina contiene alcohol laúrico. El palmitato de cetilo (16C) es una cera presente en las ballenas, y que contribuye a su flotabilidad. |