Dentro de este grupo
de lípidos están los ácidos grasos, ceras, acilgliceroles o grasas neutras.
Los ácidos
grasos son ácidos monocarboxílicos, que pueden encontrarse libres aunque normalmente
suelen encontrarse formando parte de otros lípidos. Los ácidos grasos responden
a la fórmula general R–COOH, donde R es una cadena carbonada de estructura muy
variada (lineal, ramificada, alicíclica) y que puede presentar dobles enlaces.
Según el número de dobles enlaces los lípidos se clasifican en ácidos grasos
saturados (Saturate Fatty Acids –SFA–), ácidos grasos monoinsaturados (Mono-Unsaturate
Fatty Acids –MUFA–) y ácidos grasos poliinsaturados (Poly-Unsaturate Fatty Acids
–PUFA–)
SFA |
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Común |
Fórmula
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Sístemático |
Fórmico |
C1:0 |
Metanoico |
Acético |
C2:0 |
Etanoico |
Propiónico |
C3:0 |
Propanoico |
Butírico |
C4:0 |
Butanoico |
Valérico |
C5:0 |
Pentanoico |
Caproico |
C6:0 |
Hexanoico |
Caprílico |
C8:0 |
Octanoico |
Cáprico |
C10:0 |
Decanoico |
Láurico |
C12:0 |
Dodecanoico |
Mirístico |
C14:0 |
Tetradecanoico |
Palmítico |
C16:0 |
Hexadecanoico |
Esteárico |
C18:0 |
Octadecanoico |
Araquídico |
C20:0 |
Eicosanoico |
Behénico |
C22:0 |
Docosanoico |
Lignocérico |
C24:0 |
Tetracosanoico |
MUFA | |
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Común | Fórmula | Sístemático |
Palmitoleico |
C16:19;w7 |
cis-9-hexadecanoico |
Oleico |
C18:19;w9 | cis-9-octadecanoico |
Elaídico |
C18:19;w9 | trans-9-octadecanoico |
Erúcico |
C22:113;w9 | cis-13-dococenoico |
Nervónico |
C24:115;w9 | cis-15-tetracosenoico |
PUFA | ||
Común | Fórmula | Sístemático |
Linoleico |
C18:29,12;w6 |
todos cis-9,12-octadecadienoico |
g-Linolénico |
C18:36,9,12;w6 | todos cis-6,9,12-octadecatrienoico |
a-Linolénico |
C18:39,12,15;w3 | todos cis-9,12,15-octadecatrienoico |
Araquidónico |
C20:45,8,11,14;w6 | todos cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico |
Timnodónico |
C20:55,8,11,14,17;w3 | todos cis-5,8,1,14,17-eicosapentenoico |
Clupanodónico |
C22:57,10,13,16,19;w3 | todos cis-7,10,13,16,19-docosapentenoico |
Cervónico |
C22:64,7,10,13,16,19;w3 | todos cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenoico |
Las
ceras son ésteres de los ácidos grasos con alcoholes primarios de cadena larga
y responden a la formula general:
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Los
acilgliceroles, también conocidos con el nombre de acilglicéridos o grasas neutras,
son ésteres de glicerol con ácidos grasos. Al poder establecer el glicerol
tres enlaces éster, los acilglicéridos pueden presentar uno, dos o tres ácidos
grasos en su estructura, por lo que hablamos de mono, di o triacilglicéridos
(o triglicéridos).
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Este grupo de lípidos
se caracteriza por ser derivados del isopreno:
A partir de la condensación de varias unidades de isopreno activo (isopreno fosforilado) se sintetizan los diferentes lípidos isoprenoides. Cada dos unidades de isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, etc. según contengan, respectivamente, dos, tres, cuatro, etc. isoprenos. Entre ellos, además, los hay acíclicos, ramificados y cíclicos, que pueden contener otros grupos funcionales (cetona, alcohol).
Entre los monoterpenos figuran diversos compuestos volátiles con aromas característicos, como el limoneno del limón y el alcanfor.
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Limoneno |
El retinol o vitamina A1 y el deshidro-3-retinol o vitamina A2 son diterpenos parcialmente ciclados, mientras el fitol es un diterpeno lineal.
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Vitamina A o retinol |
Son
también terpenoides la vitamina E o -tocoferol y los derivados quinónicos, como las ubiquinonas, la plastoquinona
y las vitaminas K.
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Vitamina
E o
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Vitamina K1o filoquinona |
Los
carotenoides son derivados poliisoprénicos de 40 átomos de carbono (tetraterpenos).
Por ejemplo, el -caroteno:
Los esteroles presentan un grupo hidroxilo en el C-3 y diferentes sustituyentes en el C-17. En la figura pueden ver una serie de esteroles: colesterol, hormonas sexuales, mineralocorticoides, glucocorticoides.
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Colesterol |
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Estradiol |
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Progesterona |
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Testosterona |
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Aldosterona |
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Cortisol |
El
colesterol o 3-hidroxi-5,6-colesteno es un esterol de 27 átomos de carbono,
cuyo grupo hidroxilo adopta la configuración . Además el colesterol puede ser esterificado por ácidos grasos dando
ésteres de colesterol.
El colecalciferol o vitamina D3, los ácidos biliares y sus sales, y las diversas hormonas esteroideas (corticoides, andrógenos y estrógenos) son derivados del colesterol.
Vitamina D3 o colecalciferol |
Los lípidos
compuestos son aquellos cuya molécula presenta dos o más componentes claramente
diferenciados. de los cuales uno de ellos una vez separado presenta propiedades
de lípidos. Dentro de este grupo están los fosfolípidos y los glucolípidos.
Este
grupo de lípidos se caracteriza por presentar el grupo fosfato en su estructura
esterificado con un alcohol, dependiendo del alcohol tenemos dos grupos de fosfolípidos:
fosfoacilgliceroles (glicerol) o esfingomielinas (esfingosina).
Los fosfolípidos de glicerol o fosfoacilgliceroles son lípidos de membrana que presentan en su estructura glicerol que se encuentra esterificado con ácido fosfórico y ácidos grasos.
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sn-glicerol-3-fosfato |
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Ácido
fosfatídico |
El grupo fosfato a su vez puede estar esterificado con un radical hidrofílico, dependiendo de la naturaleza de este radical (A) tenemos diferentes familias de fosfolípidos.
Los esfingolípidos son fosfolípidos donde los ácidos grasos esterifican a un alcohol aminado, la esfingosina o esfingenina, a través de un enlace amida, dando lugar a las cerámidas.
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Esfingosina |
Ceramida |
El grupo hidroxilo terminal de las cerámidas se puede unir a otros compuestos; entre ellos la colina formando la esfingomielina, que se encuentra presente en las membranas celulares.
Los cerebrósidos es un grupo de lípidos que se caracterizan por presentar en su estructura azúcares neutros como glucosa o galactosa, dando los glucocerebrósidos o galactocerebrósidos, los más sencillos presentan una única molécula de azúcar, aunque también pueden presentar varias cadenas de 2 a 10 cadenas de azúcares. Los sulfátidos son los ésteres sulfúricos de los cerebrósidos (el sulfato esterifica el C3 de la hexosa), los más abundantes son los derivados de los cerebrogalactósidos, que constituyen una parte importante de los cerebrósidos del cerebro.
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Glucocerebrósido |
Galactocerebrósido |
Sulfátido |
Los gangliósidos se diferencian de los cerebrósidos en que contiene una o varias moléculas de ácido N-acetilneuramínico (ácido siálico). El número de hexosas que presentan varía entre uno y cuatro.